Judi online mempunyai sejarah yang sangat menarik jika dilihat dari awal berdirinya hingga saat ini. Ini berlangsung hampir dua dekade dan telah membuat kemajuan pesat sejak awal penciptaannya. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan undang-undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas pada tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan memperoleh lisensi untuk kasino online. Meskipun internet masih relatif baru saat ini, masuk akal untuk mencoba dan menghasilkan keuntungan dari akses mudah yang ditawarkan kasino online. Penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama, Microgaming, keluar pada tahun yang sama dan tetap terpisah dari bisnis perjudian online hingga hari ini.
Setelah mendirikan penyedia perangkat lunak ini, tibalah waktunya untuk memulai dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan lembaga taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui adalah kasino yang dibuat oleh Microgaming dan disebut Gaming Club. Itu dibuat pada musim gugur 1995 dan masih menawarkan layanan hingga saat ini. Kasino online lain yang merupakan bagian dari usia awal perjudian online ini adalah InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Buku olahraga online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops warungjackpot. Di masa lalu, mereka adalah perusahaan yang mendasarkan semua taruhan olahraga mereka melalui telepon namun mereka secara alami terjun ke World Wide Web untuk meningkatkan bisnis. Seperti Gaming Club, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga teratas saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan online adalah peluncuran ruang poker virtual. Pada tahun 1998 Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker baru ini telah meningkatkan platform perangkat lunak yang menyediakan permainan poker internet berkualitas lebih baik, dan banyak di antaranya masih bertahan hingga saat ini.
Ketika semua situs ini memperoleh kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, undang-undang yang mengatur situs tersebut menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disahkan dan situs-situs publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. UIGEA mengubahnya dan hanya melarang perjudian di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, ada langkah-langkah untuk membantu perjudian online berkembang pesat. Uni Eropa telah memutuskan mendukung hal ini dan terdapat banyak perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia bergabung dalam gerakan ini dan pada tahun 2008 keduanya memperkenalkan peraturan untuk mendukung perjudian online. Masih banyak hambatan yang harus diselesaikan, termasuk akuisisi perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan ada beberapa langkah besar yang diambil untuk membuat perjudian online tersedia bagi lebih banyak orang.
